OpenVPN powstało w 2001 roku jako odpowiedź na brak elastycznych i w pełni otwartych rozwiązań VPN. James Yonan, twórca projektu, postawił na wykorzystanie biblioteki OpenSSL, co zapewniło szerokie wsparcie kryptograficzne. Od samego początku priorytetem była przenośność między systemami operacyjnymi. Dzięki działaniu w przestrzeni użytkownika implementacja OpenVPN jest znacznie prostsza niż w przypadku rozwiązań kernelowych. Społeczność open source szybko przyjęła projekt, rozwijając go i dodając nowe funkcjonalności. OpenVPN stał się standardem de facto wśród programowych rozwiązań VPN. Jego elastyczność pozwala na pracę zarówno w trybie zdalnego dostępu, jak i łączenia sieci. Projekt jest rozwijany do dziś, a jego kod źródłowy podlega ciągłym audytom bezpieczeństwa.
Współcześnie OpenVPN obsługuje zaawansowane mechanizmy kryptograficzne, w tym szyfrowanie AES-GCM i uwierzytelnianie SHA256. Protokół ten potrafi dostosować się do trudnych warunków sieciowych dzięki mechanizmom keepalive i reconnect. Wersja 2.x wprowadziła obsługę wielu równoczesnych połączeń oraz zaawansowane opcje routingu. OpenVPN pozostaje jednym z najczęściej wybieranych rozwiązań do budowy bezpiecznych tuneli VPN.